1.本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种稠环化合物及其制备方法和应用。
背景技术：2.电润湿显示技术(efd，electrofluidic display)，也称为电湿润显示技术，是荷兰飞利浦公司于2003年首次研制出的以电润湿显示为原理的显示器原型，包括染料、极性液体和疏水层。其原理是通过电压控制疏水层的表面性能，进而改变油墨层在疏水层上的接触角，从而获得显示图像效果，具体而言：在未加电压时，油墨对疏水层均匀润湿，形成一个有色像素点；施加电压时，染料-极性液体-疏水层三相之间的界面张力发生变化，油墨被压缩，形成透明或基板底色的像素点。
3.电润湿显示油墨是电润湿显示器显示色彩的专有材料，其中的染料在非极性溶剂中的溶解度、色彩饱和度、发色强度等与电润湿显示器显示的色彩效果密切相关。常用的有机染料，包括蒽醌类有机染料和偶氮类有机染料。其中，大部分蒽醌类有机染料极性低、耐光性能优异，但存在发色强度较低等缺点。偶氮类有机染料弥补了蒽醌类有机染料的弊端，具有高发色强度的优点，然而绝大部分偶氮类有机染料的光稳定性较差，难以满足电润湿显示器件在户外的应用需求。
4.苝类有机染料是一类新型的光电材料，具有光稳定性高、颜色色彩饱和度高等优点。但是现有的苝类有机染料主要为红色相染料，很难获得具有更长吸收波长的蓝色相的有机染料。
技术实现要素：5.本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种稠环化合物，具有更长的吸收波长和优良的光稳定性，是一种蓝色相的有机染料，可用于配制蓝色电润湿显示油墨。
6.本发明还提供上述稠环化合物的制备方法。
7.本发明还提供包含上述稠环化合物的电润湿显示油墨。
8.本发明还提供包含上述稠环化合物或上述电润湿显示油墨的显示器。
9.根据本发明的第一方面实施例的稠环化合物，具有如式(ⅰ)所示的结构：
10.11.其中，r1选自取代或未取代的c1～c
20
烷基、取代或未取代的c1～c
20
环烷基、c1～c
20
烷醚基；
12.r2、r3单独选自h、取代或未取代的c1～c
20
烷氧基；
13.r4、r5单独选自取代或未取代的c6～c
20
烷氧基。
14.根据本发明实施例的稠环化合物，至少具有如下有益效果：
15.通过对主环进行特定的基团取代，利用主环与取代基之间的共轭效应，提高了吸收波长的红移程度，由此获得了具有蓝色相的有机染料。
16.利用主环与取代基相互配合，特别是当r2～r5独自选自烷氧基时，其中，与主环直接相连的氧原子可提升该稠环化合物的光稳定性。
17.该稠环化合物具有较纯正的蓝色、较高的摩尔吸光系数，在非极性有机溶剂中具有极高的溶解度，可用于配制电润湿显示的油墨，具有高对比度和优良显色效果。
18.根据本发明的一些实施例，所述r1选自取代或未取代的c6～c
20
烷基、c6～c
20
烷醚基。
19.根据本发明的一些实施例，所述r1选自正己基、正庚烷基、正辛烷基、异辛烷基、2-乙基己基、壬基、正十烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基十二烷基、2-壬基癸基、2-戊基己基、2-庚基辛基、2-辛基十二烷基、c
10
～c
20
烷醚基。
20.根据本发明的一些实施例，所述r1选自2-乙基己基、2-壬基癸基、2-戊基己基、2-庚基辛基、2-辛基十二烷基、2-乙基十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、正二十烷基、c
10
～c
20
烷醚基。
21.进一步，所述r1选自2-乙基十二烷基、2-辛基十二烷氧基，正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、正二十烷基。
22.根据本发明的一些实施例，所述r4、r5单独选自正己基氧基、正庚烷基氧基、正辛烷基氧基、2-乙基己氧基、壬基氧基、癸基氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基、2-壬基癸氧基、2-戊基己氧基、2-庚基辛氧基、2-辛基十二烷氧基、3-辛基十三烷氧基、4-己基十二烷氧基。
23.根据本发明的一些实施例，所述r4、r5单独选自2-乙基己氧基、3-辛基十三烷氧基、4-己基十二烷氧基、2-辛基十二烷氧基、癸基氧基、正十八烷氧基。
24.根据本发明的一些实施例，所述r2、r3单独选自h、正己基氧基、正庚烷基氧基、正辛烷基氧基、2-乙基己氧基、壬基氧基、癸基氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基、2-壬基癸氧基、2-戊基己氧基、2-庚基辛氧基、2-辛基十二烷氧基、3-辛基十三烷氧基、4-己基十二烷氧基。
25.根据本发明的一些实施例，所述r2、r3单独选自h、2-乙基己氧基、3-辛基十三烷氧基、4-己基十二烷氧基、2-辛基十二烷氧基、癸基氧基。
26.根据本发明的一些实施例，所述r2、r3均选自h。
27.需要说明的是，以上实施例中，所述的r2、r3、r4、r5可以完全相同、部分相同或完全不同。
28.根据本发明的一些实施例，所述的r2、r3相同，和/或所述的r4、r5相同。
29.根据本发明的一些实施例，所述稠环化合物选自如式(
ⅰ‑
1)至式(
ⅰ‑
8)所示的结构：
30.31.32.[0033][0034]
根据本发明的第二方面实施例的稠环化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0035]
将式(ⅱ)所示化合物与1,8-萘二胺反应；
[0036][0037]
其中，r1至r5如前文所定义。
[0038]
反应方程式如下：
[0039][0040]
本发明提供的制备方法，原料利用率高，获得了较高的收率和纯度，实施例经重结晶和柱层析提纯后，收率达59.5％，产物纯度达97.3％。
[0041]
根据本发明的一些实施例，所述反应在溶剂存在下进行。
[0042]
根据本发明的一些实施例，所述溶剂选自喹啉、异喹啉。
[0043]
根据本发明的一些实施例，所述反应的条件为：先在100℃-140℃反应1h-5h，再在200℃-220℃反应5h-8h。进一步，所述反应的条件为：先在100℃-120℃反应2h-4h，再在200℃-220℃反应5h-8h。
[0044]
根据本发明的一些实施例，还包括对所述反应后的产物进行加酸中和。所述酸可
以是盐酸，浓度可以是0.5m-2m。
[0045]
根据本发明的一些实施例，还包括对所得产物进行提纯。所述提纯的方法可以采用醇沉、萃取、柱层析法中的至少一种。在所述制备方法包括对所述反应后的产物进行加酸中和时，所述提纯在所述加酸中和之后进行。
[0046]
根据本发明的一些实施例，所述式(ⅱ)所示化合物采用式(ⅲ)所述化合物在碱和溶剂存在下反应制得：
[0047][0048]
其中，r1至r5如前文所定义。
[0049]
根据本发明的一些实施例，所述碱选自氢氧化钾、氢氧化钠。
[0050]
根据本发明的一些实施例，所述溶剂选自醇，进一步为叔醇，例如叔丁醇等。
[0051]
根据本发明的一些实施例，所述式(ⅱ)所示化合物的制备方法包括：将所述碱溶解于部分所述溶剂中制成第一溶液，将所述式(ⅲ)所述化合物溶于剩余所述溶剂中制成第二溶液，再将所述第一溶液滴加至所述第二溶液中反应。进一步，所述第二溶液中还添加有碱金属氟化盐，例如氟化钾。进一步，所述滴加操作完成后，继续反应1h以上，例如继续反应1h-2h。
[0052]
根据本发明的一些实施例，在所述式(ⅱ)所示化合物的制备过程中，所述反应的温度为50℃-80℃。
[0053]
根据本发明的一些实施例，在所述式(ⅱ)所示化合物的制备过程中，还包括对所述反应后的产物进行加酸中和。其中，作为示例，所述酸选自盐酸、乙酸中的至少一种，其中，所述盐酸的质量浓度为5-40％。
[0054]
根据本发明的一些实施例，在所述式(ⅱ)所示化合物的制备过程中，还包括对所得产物进行提纯。所述提纯的方法可以采用醇沉、萃取、柱层析法中的至少一种。其中，在所述式(ⅱ)所示化合物的制备过程中包括对产物进行加酸中和时，所述提纯在所述加酸中和之后进行。
[0055]
根据本发明的一些实施例，所述式(ⅲ)所示化合物的制备方法包括：
[0056]
s1、将卤素取代的3,4,9,10-苝四甲酸二酐与r1-nh2反应，生成卤素取代的3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺；
[0057]
s2、将所述卤素取代的3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺与r-oh进行置换反应，得到所述式(ⅲ)所示化合物；其中，所述r-oh中，r选自r2、r3、r4、r5且不选自h。
[0058]
可以理解，上述的制备方法中，r-oh的r根据式(ⅲ)所示化合物的r2至r5中不为h的基团确定，例如，在r2至r5均不为h时，r-oh包括r
2-oh、r
3-oh、r
4-oh和r
5-oh，其中的r2至r5可以相同，也可以不同，还可以通过调节r
2-oh、r
3-oh、r
4-oh和r
5-oh的投料比来调节不同基团的取代情况。
[0059]
可以理解，所述卤素取代的3,4,9,10-苝四甲酸二酐、卤素取代的3,4,9,10-苝四
甲酰二亚胺中，卤素的取代位置与r2至r5中不为h的基团在式(ⅲ)的稠环骨架中的取代位置相同，从而得以通过置换反应在该稠环骨架中引入r2至r5基团，得到式(ⅲ)所示的化合物。例如，当r2至r5均不为h时，卤素的取代位置覆盖r2至r5在式(ⅲ)的稠环骨架中的取代位置，因而能够通过r
2-oh、r
3-oh、r
4-oh、r
5-oh与卤素的置换反应，得到式(ⅲ)所示的化合物。
[0060]
以r2、r3均选自h为例，即所述式(ⅲ)所示化合物的结构式如下时：
[0061][0062]
其制备反应过程如下，其他结构以此类推：
[0063][0064]
其中，x选自卤素，例如cl、br；r1、r4、r5如前文所定义。
[0065]
根据本发明的一些实施例，所述步骤s1中，所述反应在溶剂和催化剂存在下进行。其中，所述溶剂可选为酮类、醚类溶剂，例如nmp等；所述催化剂，可选为酸，例如乙酸、丙酸等，用量可以是反应液体积的0.5～5％。
[0066]
根据本发明的一些实施例，所述步骤s1中，所述反应的温度为100℃-140℃，反应的时间为15h-20h。
[0067]
根据本发明的一些实施例，所述步骤s2中，所述反应的温度为40℃-60℃。
[0068]
根据本发明的一些实施例，所述步骤s2中，所述反应在催化剂和溶剂下进行。
[0069]
根据本发明的一些实施例，所述催化剂选自氢化钠、氢化钾。
[0070]
根据本发明的一些实施例，所述溶剂选自thf等。
[0071]
根据本发明的一些实施例，所述步骤s1和/或步骤s2中，还包括对各步骤所得产物进行提纯。所述提纯的方法可以采用醇沉、萃取、柱层析法中的至少一种。
[0072]
根据本发明的第三方面实施例的电润湿显示油墨，包括上述的第一方面实施例的稠环化合物或第二方面实施例的制备方法制得的稠环化合物。
[0073]
根据本发明的一些实施例，所述电润湿显示油墨的制备原料包括按重量份计的以下组分：1～30份的所述有机染料，5～100份的非极性溶剂。
[0074]
根据本发明的一些实施例，所述非极性溶剂选自正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷和含氟烷烃中的至少一种。
[0075]
根据本发明的第四方面实施例的显示器，包括上述的第一方面实施例的稠环化合物或第二方面实施例的制备方法制得的稠环化合物或第三方面实施例的电润湿显示油墨。
[0076]
本发明的其它特征和优点将在随后的说明书中阐述，并且，部分地从说明书中变得显而易见，或者通过实施本发明而了解。
附图说明
[0077]
图1是本发明实施例1的稠环化合物的吸收光谱图；
[0078]
图2是本发明实施例2的稠环化合物的吸收光谱图；
[0079]
图3是对比例2的稠环化合物的吸收光谱图。
具体实施方式
[0080]
下面详细描述本发明的实施例，以下参考附图所描述的实施例是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
[0081]
实施例1
[0082]
本实施例制备的稠环化合物结构如下：
[0083][0084]
其制备过程如下：
[0085]
反应a：合成n,n
’‑
二(2-乙基十二烷基)-1,7-二溴-3,4,9,10-苝四甲酸二亚胺
[0086]
称量1,7-二溴四甲酸二酐1mmol于反应瓶中，加入100mlnmp和0.5ml丙酸，2-乙基十二胺2mmol，在氮气保护下加热到120℃反应16小时，反应毕，降温到室温，加入10％碳酸氢钠搅拌，过滤，取固体用甲醇100ml重结晶后得到纯度较高得产物，柱层析分离，洗脱剂：1：10的二氯甲烷：石油醚，得0.934g，收率84％，采用高效液相色谱测试其纯度为98.4％。展开剂：二氯甲烷：正己烷＝1：5，rf＝0.35。
[0087]
反应b：合成n,n
’‑
二(2-乙基十二烷基)-1,7-二(2-辛基十二烷氧基)-3,4,9,10-苝酰二亚胺b1、称量10mmol的w＝60％的氢化钠0.4g，慢慢加入到5ml的2-辛基十二醇中，快速搅拌0.5小时直至溶液澄清透明。
[0088]
b2、称量中间体n,n
’‑
二(2-乙基十二烷基)-1,7-二溴-3,4,9,10-苝四甲酸二亚胺4.5mmol，溶解在无水thf溶剂50ml中，快速搅拌下加热到40℃，半小时内慢慢加入步骤b1的
2-辛基十二醇钠，然后40℃继续反应0.5小时，反应结束后升温到60℃回流1小时。点板，展开剂石油醚：乙酸乙酯＝50：1，得到品红色染料。停止反应。降温到室温，加入100ml 1m稀盐酸进行洗涤，用石油醚100ml萃取，水性2次。加入无水硫酸镁干燥，浓缩，得粗品5.5g。层析过柱，层析柱分离：1:200～1:100的乙酸乙酯：石油醚。得4.5g产物，收率85％，采用高效液相色谱测试其纯度为95.9％。展开剂：乙酸乙酯：石油醚＝1:50，rf＝0.5。
[0089]
反应c：合成n-(2-乙基十二烷基)-1,7-二(2-辛基十二烷氧基)萘嵌苯-3,4,9,10-单酰亚胺单酸酐
[0090]
c1、称量n,n
’‑
二(2-乙基十二烷基)-1,7-二(2-辛基十二烷氧基)-3,4,9,10-苝酰二亚胺1mmol、叔丁醇40ml，氟化钾2mmol，快速搅拌，加热至60-65℃，保温1小时
[0091]
c2、称量koh4mmol，叔丁醇10ml，搅拌加热80℃溶解至澄清透明。
[0092]
c3、将步骤c2所得koh-叔丁基醇溶液滴加入到步骤c1制得的n,n
’‑
二(2-乙基十二烷基)-1,7-二(2-辛基十二烷氧基)-3,4,9,10-苝酰二亚胺溶液中反应并快速搅拌，反应温度60℃。滴毕，保温1h后趁热倒至2ml 36wt％盐酸/10ml乙酸/10ml水的混合溶液中搅拌，自然降温后过滤，取固体至热水中搅拌洗涤再过滤，水洗两次，干燥。点板：二氯甲烷：正己烷＝1：5，rf＝0.38；柱层析过柱提纯得0.45gn-(2-乙基十二烷基)-1,7-二(2-辛基十二烷氧基)萘嵌苯-3,4,9,10-单酰亚胺单酸酐，收率46％。
[0093]
反应d：合成目标物
[0094][0095]
将n-(2-乙基十二烷基)-1,7-二(2-辛基十二烷氧基)萘嵌苯-3,4,9,10-单酰亚胺单酸酐1mmol、1,8-萘二胺1.2mmol和喹啉10ml混合搅拌，氮气保护下，120℃反应3小时，再210℃反应6小时。降温到室温，加入1m稀盐酸20ml搅拌后过滤，用水洗涤，乙醇重结晶一次，层析提纯。得0.55g蓝紫色固体，收率59.5％，采用高效液相色谱测试其纯度为97.3％。
[0096]
测试结果如下：
[0097]1nmr(600m,27℃,cdcl3):δ＝9.343-9.514(m.1h)9.196-9.298(m,2h)8.439-8.520(m1h),8.255-8.278(m,1h),8.144-8.181(m,1h)7.921-8.023(m,2h),7.139-7.263(m,2h)6.713-6.742(m,2h),4.05-4.2786(m,6h),1.909-2.029(m,3h)1.243-1.247(m,84h),0.846-0.852(m,18h)。
[0098]
ms(maldi-tof)：1301.95。
[0099]
本实施例成功获得了蓝紫色相的有机染料结构，同时该化合物综合了苝类主环结构光稳定性高、色彩饱和度高等优点，有效拓宽了苝类有机染料的应用范畴。
[0100]
实施例2
[0101]
本实施例制备的稠环化合物结构如下：
[0102][0103]
制备方法参考实施例1，区别在于，将反应a中的2-乙基十二胺替换为2-辛基十二胺，将其他不变。
[0104]
测试结果如下：
[0105]1nmr(600m,27℃,cdcl3):δ＝9.343-9.514(m.1h)9.196-9.298(m,2h)8.439-8.520(m1h),8.255-8.278(m,1h),8.144-8.181(m,1h)7.921-8.023(m,2h),7.139-7.263(m,2h)6.713-6.742(m,2h),4.05-4.2786(m,6h),1.909-2.029(m,3h)1.243-1.247(m,96h),0.846-0.852(m,18h)。
[0106]
ms(maldi-tof)：1386.04。
[0107]
实施例3
[0108]
本实施例制备的稠环化合物结构如下：
[0109][0110]
制备方法参考实施例1，区别在于，将反应a中的2-乙基十二胺替换为2-辛基十二胺，将反应b中的2-辛基十二醇替换为2-乙基己醇，其他不变。
[0111]
测试结果如下：
[0112]1nmr(600m,27℃,cdcl3):δ＝9.343-9.514(m.1h)9.196-9.298(m,2h)8.439-8.520(m1h),8.255-8.278(m,1h),8.144-8.181(m,1h)7.921-8.023(m,2h),7.139-7.263(m,2h)6.713-6.742(m,2h),4.05-4.2786(m,6h),1.909-2.029(m,3h)1.243-1.247(m,48h),0.846-0.852(m,18h)。
[0113]
ms(maldi-tof)：1049.66。
[0114]
实施例4
[0115]
本实施例制备的稠环化合物结构如下：
[0116][0117]
制备方法参考实施例1，区别在于，将反应a中的2-乙基十二胺替换为正十八胺，将反应b中的2-辛基十二醇替换为正十八醇，其他不变。
[0118]
测试结果如下：
[0119]1nmr(600m,27℃,cdcl3):δ＝9.343-9.514(m.1h)9.196-9.298(m,2h)8.439-8.520(m1h),8.255-8.278(m,1h),8.144-8.181(m,1h)7.921-8.023(m,2h),7.139-7.263(m,2h)6.713-6.742(m,2h),4.05-4.2786(m,6h),1.243-1.247(m,42h),0.846-0.852(m,9h)。
[0120]
ms(maldi-tof)：1301.95。
[0121]
对比例1
[0122]
本对比例制备的稠环化合物结构如下：
[0123][0124]
制备方法参考实施例1，区别在于，将反应a中的2-乙基十二胺替换为正辛胺，将反应b中的2-辛基十二醇替换为正丁醇，其他不变。
[0125]1nmr(600m,27℃,cdcl3):δ＝9.343-9.514(m.1h)9.196-9.298(m,2h)8.439-8.520(m1h),8.255-8.278(m,1h),8.144-8.181(m,1h)7.921-8.023(m,2h),7.139-7.263(m,2h)6.713-6.742(m,2h),4.05-4.2786(m,6h),1.243-1.247(m,20h),0.846-0.852(m,9h)。
[0126]
对比例2
[0127]
本对比例制备的稠环化合物结构如下：
[0128][0129]
制备方法如下：制备方法参考实施例1，区别在于，将反应a中的2-乙基十二胺替换为正辛胺，将反应d中的1,8-二萘胺替换为苯胺。测试结果如下：
[0130]1nmr(600m,27℃,cdcl3):δ＝9.343-9.514(m.1h)9.196-9.298(m,2h)8.439-8.520(m1h),8.255-8.278(m,1h),8.144-8.181(m,1h)7.921-8.023(m,2h),7.139-7.263(m,2h)6.713-6.742(m,1h),4.05-4.2786(m,6h),1.243-1.247(m,42h),0.846-0.852(m,9h)。
[0131]
测试例
[0132]
分别称量0.1克各实施例和对比例制得的稠环化合物，溶解于10ml正葵烷中，分别制备成电润湿油墨。
[0133]
以紫外可见分光光度法，测试吸光度，得到最大吸收强度对应的吸收波长λ
max
和摩尔吸光系数ε。实施例1、实施例2、对比例2的稠环化合物的吸收光谱图分别如图1、图2、图3所示，图中，纵坐标为吸光强度，横坐标为波长。
[0134]
以平衡法，在20℃测试过饱和溶液上清液中物质的浓度，得到溶解度。
[0135]
测试结果如表1所示。由表1可知，采用本发明实施例制得的稠环化合物所制备电润湿油墨，其具有极高的溶解度和摩尔消光系数，ε
·
c值也极高，能达到1
×
103以上，颜色鲜艳，饱和度高。而对比例在吸收光谱上难以达到蓝色色光，且色密度非常低，不能满足应用需要。
[0136]
表1电润湿油墨性能结果
[0137][0138]
将配制的电润湿油墨填充到电润湿显示器件中，测试其电响应性能，得到的结果见表2。
[0139]
表2电润湿油墨在电润湿显示器件中的电响应性能
[0140][0141]
由表2可知，采用本发明实施例制得的稠环化合物所制备的电润湿油墨，其填充的电润湿显示器件具有较低的开关电压，响应时间快，且在恒定电压下无回流现象，非常适合应用于电润湿显示。
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上面结合附图对本发明实施例作了详细说明，但本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。
技术特征：1.一种稠环化合物，具有如式(ⅰ)所示的结构：其中，r1选自取代或未取代的c1～c
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烷基、取代或未取代的c1～c
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环烷基、c1～c
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烷醚基；r2、r3单独选自h、取代或未取代的c1～c
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烷氧基；r4、r5单独选自取代或未取代的c6～c
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烷氧基。2.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于：所述r1选自取代或未取代的c6～c
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烷基、c6～c
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烷醚基。3.根据权利要求1或2所述的稠环化合物，其特征在于：所述r4、r5单独选自正己基氧基、正庚烷基氧基、正辛烷基氧基、2-乙基己氧基、壬基氧基、癸基氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基、2-壬基癸氧基、2-戊基己氧基、2-庚基辛氧基、2-辛基十二烷氧基、3-辛基十三烷氧基、4-己基十二烷氧基。4.根据权利要求3所述的稠环化合物，其特征在于：所述r4、r5单独选自2-乙基己氧基、3-辛基十三烷氧基、4-己基十二烷氧基、2-辛基十二烷氧基、癸基氧基、正十八烷氧基。5.根据权利要求1或2或4所述的稠环化合物，其特征在于：所述r2、r3单独选自h、正己基氧基、正庚烷基氧基、正辛烷基氧基、2-乙基己氧基、壬基氧基、癸基氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基、2-壬基癸氧基、2-戊基己氧基、2-庚基辛氧基、2-辛基十二烷氧基、3-辛基十三烷氧基、4-己基十二烷氧基。6.根据权利要求5所述的稠环化合物，其特征在于：所述r2、r3单独选自h、2-乙基己氧基、3-辛基十三烷氧基、4-己基十二烷氧基、2-辛基十二烷氧基、癸基氧基。7.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于：所述稠环化合物选自如式(
ⅰ‑
1)至式(
ⅰ‑
8)所示的结构：
8.如权利要求1至7任一项所述的稠环化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：将式(ⅱ)所示化合物与1,8-萘二胺反应；萘二胺反应；
其中，r1至r5如权利要求1至7任一项所定义。9.一种电润湿显示油墨，其特征在于：所述电润湿显示油墨包括如权利要求1至7任一项所述的稠环化合物或者由权利要求8所述的制备方法制得的稠环化合物。10.一种显示器，其特征在于：所述显示器包括如权利要求9所述的电润湿显示油墨。
技术总结本发明公开了一种稠环化合物及其制备方法和应用，所述稠环化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构。通过主环与取代基之间的共轭效应，获得了具有蓝色相的有机染料，具有较纯正的蓝色，较高的摩尔吸光系数，良好的光稳定性和可溶解性。采用该有机染料配制的油墨在电润湿显示中具有高对比度和优良显示效果。具有高对比度和优良显示效果。具有高对比度和优良显示效果。
技术研发人员：周国富 邓勇 叶德超
受保护的技术使用者：深圳市国华光电科技有限公司
技术研发日：2022.07.14
技术公布日：2022/11/1
