本发明属于药物合成，具体涉及异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物及其制备方法。
背景技术：
1、氧杂卓并吲哚衍生物是一类重要的有机化合物，广泛存在于一些天然产物和药物活性分子中。如图1中所示。
2、因此，研究合成具有轴手性的氧杂卓并吲哚衍生物受到了人们的广泛关注。另外异吲哚啉酮及其衍生物也具有重要的药理活性，含有吲哚环结构单元的化合物在自然界中广泛存在，是迄今为止所发现最多的一类生物碱，数量占所有生物碱的五分之一。由于吲哚类化合物所特有的生物特性，使其在有机合成、材料科学、农业化学与药物学等研究领域中有着极其广泛的应用。
技术实现思路
1、本发明的目的是提供一种异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物及其制备方法。
2、本发明的异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物,它是具有如下结构式的左旋或右旋的光学活性体或消旋体；
3、
4、式中：r1～r3独立的选自h、卤素、甲基、苯基、环己烯基、联苯基、噻吩基、甲氧基、苄氧基、取代的苯基，取代基选自卤素、全氟甲基，
5、ar选自苯基、带有取代基的苯基，取代基选自卤素、甲基、甲氧基、芳基、酯基。
6、其优选为下列结构式之一：
7、
8、本发明的异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物的制备的方法，包括：以异吲哚啉基炔丙醇类化合物和2-吲哚甲醇类化合物为原料，以9-蒽螺环磷酸为催化剂，在有机溶剂中反应24-48小时，纯化得到异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物；
9、所述的9-蒽螺环磷酸为具有结构式(1)的化合物，可以是左旋或右旋的光学活性体或消旋体：
10、
11、所述的异吲哚啉基炔丙醇类化合物结构如下式(2)所示：
12、
13、所述的2-吲哚甲醇类化合物结构如下式(3)所示：
14、
15、所述的异吲哚啉基炔丙醇类化合物优选为下列化合物之一：
16、
17、所述的2-吲哚甲醇类化合物优选为下列化合物之一：
18、
19、本发明中，所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、苯、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、氟苯、氯苯或1-氟-1,1-二氯乙烷中的一种或多种。
20、本发明中，所述的异吲哚啉基炔丙醇类化合物和2-吲哚甲醇类化合物的摩尔比为1.1:1，9-蒽螺环磷酸催化剂和2-吲哚甲醇类化合物的摩尔比为1～10：100；反应温度为15～35℃
21、反应结束后，通过柱层析完成最终产物的分离和催化剂的回收，柱层析的洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚的混合溶剂，进一步优选的乙酸乙酯/石油醚的体积比为1：2～3。
22、本发明的反应方程式如下：
23、
24、与现有技术相比，本发明具有以下优点：
25、1)无需金属催化，反应可在温和条件下进行；
26、2)异吲哚啉基炔丙醇类化合物和2-吲哚甲醇类化合物很容易制备得到，这些降低了最终产品的制备成本；
27、3)可以获得高光学活性的异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物；
28、4)产物具有较好的荧光性质，并可能具有良好的生物活性。
29、综上所述，本发明利用催化(4+3)环化反应方法合成异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物，反应条件温和，工艺简单，操作便捷，所得产物有潜在的良好的荧光性质，这将对发展新型发光材料有重要意义。
1.一种异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物,其特征在于，它是具有如下结构式的左旋或右旋的光学活性体或消旋体；
2.根据权利要求1所述的异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物，其特征在于，为下列结构式之一：
3.制备权利要求1所述的异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物的方法，其特征在于，包括以异吲哚啉基炔丙醇类化合物和2-吲哚甲醇类化合物为原料，以9-蒽螺环磷酸为催化剂，在有机溶剂中室温下反应24～48小时，纯化得到异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物；
4.根据权利要求3所述的异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述的异吲哚啉基炔丙醇类化合物优选为下列化合物之一：
5.根据权利要求3所述的异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述的2-吲哚甲醇类化合物优选为下列化合物之一：
6.根据权利要求3所述的异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、苯、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、氟苯、氯苯、六氟异丙醇或1-氟-1,1-二氯乙烷中的一种或多种。
7.根据权利要求3所述的异吲哚啉酮螺氧杂卓并吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述的异吲哚啉基炔丙醇类化合物和2-吲哚甲醇类化合物的摩尔比为1.1:1，9-蒽螺环磷酸催化剂和2-吲哚甲醇类化合物的摩尔比为1～10：100；反应温度为15～35℃。
